Сийм Каллас родился 2 октября 1948 года в Таллине. Он окончил экономический факультет Тартуского университета по специальности «Финансы и кредит». В советский период работал в министерстве финансов Эстонской ССР, затем в редакции партийной газеты Rahva Hääl, а в конце 1980-х возглавлял Центральный совет профсоюзов республики.
После восстановления независимости Эстонии Каллас с 1991 по 1995 год был президентом Банка Эстонии, руководя введением национальной валюты — эстонской кроны. В 1994 году он стал одним из основателей либеральной Партии реформ. В разные годы занимал посты министра иностранных дел (1995–1996) и министра финансов (1999–2002), а в 2002–2003 годах возглавлял правительство Эстонии.
С 2004 по 2014 год Каллас работал вице-президентом Еврокомиссии в двух составах, отвечая сначала за административные вопросы, аудит и борьбу с мошенничеством, а с 2010 года — за транспорт. В 2016 году баллотировался на пост президента Эстонии, но не был избран. В сентябре 2024 года завершил политическую карьеру, сложив депутатский мандат в Рийгикогу. Его дочь Кая Каллас пошла по стопам отца: возглавляла Партию реформ и правительство Эстонии, а с 2024 года является верховным представителем ЕС по иностранным делам.
Напомним, что Киев объявил войну «Маше и Медведю»: Зеленский запретил мультфильм на 10 лет. Экипаж МКС поздравил россиян с Днём флага с орбиты.